Spécialité Terminale
Chimie Organique
Synthèse organique, stratégie de synthèse, mécanismes réactionnels et spectroscopie.
Groupes caractéristiques
Les groupes caractéristiques déterminent les propriétés chimiques d'une molécule organique.
| Groupe | Formule | Famille | Exemple |
|---|---|---|---|
| Hydroxyle | -OH | Alcool | Éthanol |
| Carbonyle | C=O | Aldéhyde/Cétone | Acétone |
| Carboxyle | -COOH | Acide carboxylique | Acide acétique |
| Ester | -COO- | Ester | Acétate d'éthyle |
| Amine | -NH₂ | Amine primaire | Éthylamine |
| Amide | -CONH₂ | Amide | Urée |
Types de réactions
Substitution
Un atome ou groupe est remplacé par un autre.
R-X + Nu⁻ → R-Nu + X⁻
Addition
Deux réactifs se combinent pour former un seul produit. Se produit sur les liaisons multiples (C=C, C=O).
C=C + H₂ → C-C (hydrogénation)
Élimination
Départ d'atomes/groupes pour former une liaison multiple. Inverse de l'addition.
R-CH₂-CH₂-X → R-CH=CH₂ + HX
Mécanismes réactionnels
Site donneur
Riche en électrons (doublet non liant, liaison π). Attaque les sites pauvres en électrons.
Ex : -OH, -NH₂, C=C
Site accepteur
Pauvre en électrons (atome électropositif). Attire les sites donneurs.
Ex : C de C=O, H⁺
Flèches courbes : elles partent du site donneur vers le site accepteur, représentant le mouvement d'un doublet d'électrons.
Rendement d'une synthèse
Le rendement compare la quantité de produit obtenue à la quantité théorique maximale.
η = n(obtenu)/n(théorique) × 100
η en pourcentage (%)
Facteurs influençant le rendement
- • Réactions parasites (produits secondaires)
- • Équilibre chimique (réaction incomplète)
- • Pertes lors des purifications
- • Conditions expérimentales non optimales
Spectroscopie IR
La spectroscopie infrarouge permet d'identifier les groupes caractéristiques d'une molécule par leurs bandes d'absorption.
| Liaison | σ (cm⁻¹) | Aspect |
|---|---|---|
| O-H (alcool) | 3200-3600 | Large, forte |
| O-H (acide) | 2500-3300 | Très large |
| N-H | 3100-3500 | Fine ou double |
| C=O | 1650-1750 | Fine, forte |
| C-H | 2800-3000 | Multiple |
L'absence d'une bande caractéristique peut aussi être informative (ex : pas de bande O-H → pas d'alcool ni d'acide).
Stratégie de synthèse
Optimisation d'une synthèse
- • Catalyseur : accélère la réaction sans être consommé
- • Excès de réactif : déplace l'équilibre (Le Chatelier)
- • Température : accélère la cinétique
- • Solvant : favorise la solubilité et/ou la réaction
- • Élimination d'un produit : déplace l'équilibre
Protection de groupe
Parfois, on doit protéger un groupe réactif pour éviter une réaction non souhaitée, puis le déprotéger à la fin.
À retenir pour le BAC
- Identifier les groupes caractéristiques et les familles
- 3 types de réactions : substitution, addition, élimination
- Rendement : η = n(obtenu)/n(théorique) × 100
- IR : O-H (3200-3600), C=O (1650-1750)
- Flèches courbes : site donneur → site accepteur
